Средневековая история Великобритании запомнилась затяжным конфликтом между Англией и Шотландией. Пик противостояния пришелся на XIV-XVI века. Лондон, мечтавший о присоединении Эдинбурга, на протяжении второй половины XIV века устраивал постоянные стычки на границе с горцами и даже предпринимали попытки продвинуться вглубь на север. В 1377 году английский граф Генри Перси потерпел поражение от шотландцев в битве при Дунсе. Спустя 11 лет северные племена значительно меньшим числом разбили войско англичан под Оттерберне. После этого война Англии и Шотландии перешла в вялотекущий режим.
Во второй половине XV века в Шотландии разгорелась внутренняя борьба за власть. Этим решили воспользоваться в Лондоне. В 1482 году будущий правитель Англии Ричард III захватил город Бервик. К этому моменту шотландский король Яков III был уже свергнут своим окружением. Раздробленность горцев позволила англичанам дойти до Эдинбурга и назначить правителем севера своего ставленника герцога Олбани. Правил он недолго и в 1483 году при поддержке парламента на трон возвращается Яков III. Война Шотландии за независимость разгорелась с новой силой. Положить на время конец притязаниям англичан на шотландские земли позволила победа северян в битве при Лохмабене в 1484 году. Именно в ней герцог Олбани потерпел окончательное поражение.
В начале XVI века усиливается противостояние Англии со своим давним соперником – Францией, которая заручилась поддержкой шотландской короны. В 1513 году переплывают Ла-Манш и вторгаются на французские земли. На помощь Парижу приходит союзный Эдинбург. Король Яков IV захватывает приграничные замки англичан и быстро движется на юг, но в битве при Флоддене горцы терпят тяжелое поражение. В этом сражении погиб Яков IV, смерть которого стала причиной затяжного политического кризиса Шотландии. Весь период пока его наследник Яков V достигал совершеннолетия, вокруг трона происходила борьба за влияние. Горцы в битве за Шотландию проявили невероятную храбрость, но дрязги между правителями позволили англичанам несколько лет подряд безнаказанно совершать набеги на их земли.
Точку в многовековой борьбе за независимость Шотландии поставила битва при Ридзвайр. Английская знать прибыла на северную границу, чтобы обсудить с шотландскими лордами спорные вопросы и заключить мир. Между участниками встречи вспыхнул спор, который перерос в вооруженный конфликт. Горцы одержали уверенную победу. Однако это было последнее крупное сражение Лондона и Эдинбурга.
После этих событий Англия и Шотландия начали сближаться и война за независимость сошла на нет. Шотландцы приняли Реформацию, а в 1603 году была подписана династическая уния. Британскую корону получил шотландский король Яков I и с тех пор Англия и Шотландия имели общих правителей.
