Основателем легендарной английской автомобильной компании Bentley Cars Ltd. является Уолтер Оуэн Бентли (Walter Owen Bentley), который в 1919 году разработал свой первый автомобиль. Вместе с Уолтером Бентли над созданием этой 3-литровой «четверки» работали Г. Варлей и Ф. Барджес. С самого начала компания Bentley выбрала для себя приоритетным производство престижных автомобилей. Но, несмотря на то, что первая машина был выставлена в автосалоне Лондона уже осенью 1919 года, производство началось только в 1921 году. В то время объем двигателя три литра делал автомобили компании Bentley недоступными для простых автомобилистов, а при помощи неслыханного гарантийного срока длинной в пять лет компания моментально обратила на себя взгляды состоятельных любителей автомобиля. Первая машина компании получила довольно простое название — 3L, которое означало, что у нее трехлитровый двигатель и все последующие автомобили Bentley традиционно назывались подобными обозначениями. Ситуация изменилась лишь с середины двадцатых годов, когда в названиях стали употребляться и словесные обозначения, такие как Big Six.
Наибольшее внимание компания Bentley сосредотачивала на технических характеристиках своих автомобилей, считая дизайнерские изыски излишеством. Это связано с тем, что Уолтер Бентли хотел видеть автомобили производства своей компании прежде всего среди победителей автомобильных гонок. Надо заметить, что на самом деле случаи, когда машина Bentley не приходила к финишу первой довольно редки. Такой результат достигался за счет применения двигателей большого объема, которое позволяло «снимать» с них серьезное количество лошадиных сил. Примером такой модели может служить 4,5L с роторным нагнетателем Roots, размещенным перед радиатором, которая явилась результатом специальной разработки по заказу известного промышленного магната и заядлого гонщика Г. Биркина. Эта модель принесла компании огромную известность как одна из самых скоростных и мощных машин своего времени, хотя надо заметить, что сам Уолтер Бентли относился к ней довольно критично.
В 1928-30 гг. компания Bentley выпускает ограниченное количество автомобилей модели «6.5L» и ее спортивного аналога «Speed Six», который сумел за три года дважды придти к финишу первым в гонках в Ле Мане и трижды в Брукленде. А в 1930 году начинается выпуск самой дорогостоящей и престижной модели компании Bentley — «8L».
Вообще начало тридцатых годов нельзя назвать удачным периодом в жизни компании, именно в это время самостоятельная фирма Bentley потеряла свою независимость и при посредничестве фирмы Napier вошла в состав другой всемирно известной автомобильной компании Rolls-Royce. Это слияние открыло новый этап в истории компании и надо заметить, что этот этап нисколько не снизил уровень деловой репутации фирмы. Bentley получила новое название — SS Cars, что означает бесшумный спортивный автомобиль и уверенно заняла лидирующее место среди британских автомобилей высокого класса.
Первой машиной Bentley, разработанной совместно со специалистами компании Rolls-Royce стала модель 3.5L, вышедшая в 1933 году, затем в 1936 году выходит модель 4.5L на базе Rolls-Royce 20/25НР и Rolls-Royce25/30 НР и начиная с этого компания выпускает еще семь моделей схожих по конструкции и дизайну.
Со временем производство машин марки Bentley было переброшено из Дерби на завод Rolls-Royce в городе Крю, производство на этом заводе было запущено буквально через пару месяцев после окончания второй мировой войны. Начало автомобилям полностью собранным на заводе Rolls-Royce положила модель Mark-VI, основой для которой стал Rolls-Royce Silver Wraith. Начало было положено и уже с 1955 года все модели автомобилей марки Bentley являлись полными копиями Rolls-Royce. Однако, несмотря на это каждая из этих двух марок сумела сохранить принципиальное отличие: Bentley — автомобиль для людей умеющих и любящих водить машину, а Rolls-Royce — это представительский автомобиль, в котором место его хозяина находится сзади.
В 1952 году Bentley выпускает модель Continental (Континентал), которая представляла из себя спортивный двухдверный автомобиль в дальнейшем приобретший славу самого скоростного седана. А уже в 1955 году автомобильный мир увидел серию S, которая как никогда показала окончательное техническое сближение марок, именно Bentley S1 стала копией Rolls-Royce Silver Wraith. В 1963 году выходит модель S3, а в 1965 начинается производство модели Bentley T.
В 70-е годы начинается выпуск моделей с турбонаддувом, таких как Mulsanne Turbo и Turbo R. Эти автомобили носили торговую марку Bentley, а Bentley Mulsanne Turbo был признан одним из лучших седанов в мире.
